Verão de 1994. As ruas de Nova Iorque vibram ao ritmo do hip-hop e emanam o doce aroma de marijuana.
O recém-eleito presidente da câmara, Rudolph Giuliani, está a começar a implementar as suas iniciativas enfadonhas, para combater crimes como os ruidosos rádios portáteis, a arte urbana dos graffiti e a embriaguez em público.
Esta história centra-se num perturbado adolescente traficante de marijuana, Luke Shapiro (Josh Peck), que desenvolve uma amizade com o seu deprimido psiquiatra, Dr. Jeffrey Squires (Ben Kingsley).
Quando, neste ambiente agitado, o psiquiatra propõe ao jovem pagar as sessões de terapia com erva, os dois começam a explorar não só a cidade de Nova Iorque, como a depressão de ambos.
Vencedor do Prémio do Público de Sundance 2008, The Wackness captura a magia de 1994 – uma época de bips e sem telemóveis. Uma era em que Biggie e Tupac ainda estavam vivos, mas Kurt Cobain tinha acabado de morrer.
Divertido e comovente, este é um conto inigualável sobre duas almas perdidas, aos tropeções direito à maturidade.

Por vezes está certo fazer coisas erradas.